| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2021/09/19 18:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v Osvaldo Cruz | L | 1-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2021/08/29 13:00 | Osvaldo Cruz v Gremio Prudente Futebol Ltda. | W | 2-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/11/08 18:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v Osvaldo Cruz | L | 2-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/10/21 19:00 | Osvaldo Cruz v Gremio Prudente Futebol Ltda. | L | 0-2 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2017/06/17 19:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v Osvaldo Cruz | D | 0-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2017/04/30 18:00 | Osvaldo Cruz v Gremio Prudente Futebol Ltda. | W | 3-0 |