| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2021/09/19 18:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v Osvaldo Cruz | L | 1-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2021/08/29 13:00 | Osvaldo Cruz v Gremio Prudente Futebol Ltda. | W | 2-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/11/08 18:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v Osvaldo Cruz | L | 2-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/10/21 19:00 | Osvaldo Cruz v Gremio Prudente Futebol Ltda. | L | 0-2 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2017/06/17 19:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v Osvaldo Cruz | D | 0-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2017/04/30 18:00 | Osvaldo Cruz v Gremio Prudente Futebol Ltda. | W | 3-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2022/05/08 18:00 | AA Itarare v Osvaldo Cruz | D | 1-1 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2022/05/01 13:00 | Osvaldo Cruz v CA Assisense | D | 2-2 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2022/04/24 13:30 | Santacruzense v Osvaldo Cruz | W | 0-1 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2021/09/26 18:00 | Osvaldo Cruz v CA Assisense | L | 1-2 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2021/09/22 18:00 | Santacruzense v Osvaldo Cruz | L | 3-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2021/09/19 18:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v Osvaldo Cruz | L | 1-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2021/09/15 18:00 | Osvaldo Cruz v VOCEM | L | 2-3 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2021/09/11 18:00 | XV de Jau v Osvaldo Cruz | D | 1-1 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2022/05/14 18:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v CA Assisense | D | 0-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2022/05/08 13:30 | Santacruzense v Gremio Prudente Futebol Ltda. | W | 1-4 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2022/05/01 18:00 | AA Itarare v Gremio Prudente Futebol Ltda. | D | 1-1 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2022/04/23 18:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v VOCEM | W | 3-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2021/10/23 18:00 | Suzano SP v Gremio Prudente Futebol Ltda. | L | 4-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2021/10/17 18:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v Suzano SP | L | 2-3 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2021/10/10 18:00 | Flamengo SP v Gremio Prudente Futebol Ltda. | D | 0-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2021/10/06 18:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v Flamengo SP | W | 3-1 |