| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/07/01 04:00 | Sydney Olympic sub-20 v Blacktown City sub-20 | L | 0-2 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2023/03/19 06:00 | Blacktown City sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | W | 1-3 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2022/07/31 02:45 | Sydney Olympic sub-20 v Blacktown City sub-20 | L | 1-3 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2022/05/15 03:00 | Blacktown City sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | L | 3-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2021/05/09 03:45 | Sydney Olympic sub-20 v Blacktown City sub-20 | D | 1-1 |
| Australia - Amistosos | 2021/02/06 06:00 | Blacktown City sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | W | 0-3 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2020/08/14 07:30 | Blacktown City sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | D | 3-3 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2019/06/09 03:03 | Blacktown City sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | D | 1-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2024/04/21 03:00 | Sydney Olympic sub-20 v NWS Spirit FC sub-20 | W | 5-3 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2024/04/14 02:30 | Rockdale Ilinden FC sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | L | 3-2 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2024/03/30 08:00 | Sydney Olympic sub-20 v Wollongong Wolves sub-20 | W | 5-2 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2024/03/22 06:30 | Manly United sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | L | 2-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2024/03/16 09:00 | Apia L Tigers sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | L | 1-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2024/03/09 07:40 | Sutherland Sharks sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | L | 3-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2024/03/05 08:00 | Sydney Olympic sub-20 v Marconi Stallions FC sub-20 | W | 1-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2024/03/02 08:00 | Sydney Olympic sub-20 v Sydney United sub-20 | W | 3-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2024/04/07 02:00 | Blacktown City sub-20 v Sydney FC U20 | W | 4-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2024/03/31 02:00 | Blacktown City sub-20 v Sydney United sub-20 | W | 2-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2024/03/23 06:00 | St George City FA sub-20 v Blacktown City sub-20 | L | 3-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2024/03/17 02:00 | Rockdale Ilinden FC sub-20 v Blacktown City sub-20 | L | 1-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2024/03/10 02:00 | Blacktown City sub-20 v Wollongong Wolves sub-20 | W | 5-2 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2024/03/05 08:30 | Manly United sub-20 v Blacktown City sub-20 | L | 6-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2024/03/02 06:00 | Blacktown City sub-20 v Sutherland Sharks sub-20 | L | 1-2 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2024/02/24 06:00 | St George Saints sub-20 v Blacktown City sub-20 | L | 2-1 |