| Uruguay - Liga B | 2023/05/09 13:00 | Liverpool FC (Montevideo) - B v Deportivo Maldonado - B | L | 3-1 |
| Uruguay - Liga B | 2022/11/17 19:00 | Liverpool FC (Montevideo) - B v Deportivo Maldonado - B | L | 3-1 |
| Uruguay - Liga B | 2022/03/22 19:00 | Deportivo Maldonado - B v Liverpool FC (Montevideo) - B | L | 2-3 |
| Uruguay - Liga B | 2020/02/25 20:00 | Liverpool FC (Montevideo) - B v Deportivo Maldonado - B | W | 1-4 |
| Uruguay - Liga B | 2023/11/07 19:00 | Deportivo Maldonado - B v Montevideo Wanderers - B | D | 2-2 |
| Uruguay - Liga B | 2023/10/31 19:00 | Torque - B v Deportivo Maldonado - B | W | 0-4 |
| Uruguay - Liga B | 2023/10/23 13:30 | Club Nacional de Football - B v Deportivo Maldonado - B | L | 3-1 |
| Uruguay - Liga B | 2023/10/16 13:00 | Deportivo Maldonado - B v Defensor Sporting - B | W | 3-1 |
| Uruguay - Liga B | 2023/10/10 14:30 | La Luz - B v Deportivo Maldonado - B | L | 1-0 |
| Uruguay - Liga B | 2023/09/05 13:00 | Deportivo Maldonado - B v CA Cerro - B | D | 0-0 |
| Uruguay - Liga B | 2023/08/29 18:10 | Racing Club de Montevideo - B v Deportivo Maldonado - B | D | 1-1 |
| Uruguay - Liga B | 2023/08/24 18:30 | Deportivo Maldonado - B v Plaza Colonia - B | D | 1-1 |
| Uruguay - Liga B | 2023/11/07 13:00 | Torque - B v Liverpool FC (Montevideo) - B | W | 0-3 |
| Uruguay - Liga B | 2023/10/31 19:00 | Liverpool FC (Montevideo) - B v Club Nacional de Football - B | L | 1-3 |
| Uruguay - Liga B | 2023/10/16 13:00 | La Luz - B v Liverpool FC (Montevideo) - B | D | 1-1 |
| Uruguay - Liga B | 2023/10/09 13:00 | Liverpool FC (Montevideo) - B v Defensor Sporting - B | W | 2-0 |
| Uruguay - Liga B | 2023/09/04 18:00 | Centro Atlético Fénix - B v Liverpool FC (Montevideo) - B | D | 1-1 |
| Uruguay - Liga B | 2023/08/28 18:00 | Liverpool FC (Montevideo) - B v Danubio - B | L | 1-2 |
| Uruguay - Liga B | 2023/08/21 18:00 | Liverpool FC (Montevideo) - B v Club Nacional de Football - B | L | 0-3 |
| Uruguay - Liga B | 2023/06/05 18:00 | Danubio - B v Liverpool FC (Montevideo) - B | L | 1-0 |