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| Norteamérica y Centroamérica - Copa del Mundo - Clasificación | 2022/03/27 20:05 | Canadá v Jamaica | L | 4-0 |
| Norteamérica y Centroamérica - Copa del Mundo - Clasificación | 2021/10/10 22:00 | Jamaica v Canadá | D | 0-0 |
| Encuentro internacional | 2017/09/02 23:00 | Canadá v Jamaica | L | 2-0 |
| CONCACAF - Copa de Oro | 2017/07/20 23:30 | Jamaica v Canadá | W | 2-1 |
| CONCACAF - Copa de Oro | 2015/07/11 22:30 | Jamaica v Canadá | W | 1-0 |
| Encuentro internacional | 2014/09/09 23:30 | Canadá v Jamaica | L | 3-1 |
Home History
| Encuentro internacional | 2023/11/12 00:00 | Guatemala v Jamaica | D | 0-0 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/10/16 00:00 | Haití v Jamaica | W | 2-3 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/10/12 23:00 | Granada v Jamaica | W | 1-4 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/09/13 00:05 | Jamaica v Haití | D | 2-2 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/09/09 01:10 | Jamaica v Honduras | W | 1-0 |
| CONCACAF - Copa de Oro | 2023/07/13 02:00 | Jamaica v México | L | 0-3 |
| CONCACAF - Copa de Oro | 2023/07/09 21:00 | Guatemala v Jamaica | W | 0-1 |
| CONCACAF - Copa de Oro | 2023/07/02 23:00 | Jamaica v San Cristóbal y Nieves | W | 5-0 |
Away History
| Encuentro internacional | 2023/10/13 10:35 | Japón v Canadá | L | 4-1 |
| CONCACAF - Copa de Oro | 2023/07/09 23:30 | Estados Unidos v Canadá | L | 5-4 |
| CONCACAF - Copa de Oro | 2023/07/04 22:30 | Canadá v Cuba | W | 4-2 |
| CONCACAF - Copa de Oro | 2023/07/02 01:30 | Guatemala v Canadá | D | 0-0 |
| CONCACAF - Copa de Oro | 2023/06/27 23:00 | Canadá v Guadeloupe | D | 2-2 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/06/19 00:30 | Canadá v Estados Unidos | L | 0-2 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/06/15 23:00 | Panamá v Canadá | W | 0-2 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2023/03/29 00:10 | Canadá v Honduras | W | 4-1 |