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| CONCACAF - Liga de Naciones | 2022/06/03 20:00 | Islas Vírgenes Británicas v Islas Caimán | D | 1-1 |
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| CONCACAF - Liga de Naciones | 2022/06/03 20:00 | Islas Vírgenes Británicas v Islas Caimán | D | 1-1 |
| Norteamérica y Centroamérica - Copa del Mundo - Clasificación | 2021/06/09 00:00 | Bermuda v Islas Caimán | D | 1-1 |
| Norteamérica y Centroamérica - Copa del Mundo - Clasificación | 2021/06/02 22:00 | Islas Caimán v Aruba | L | 1-3 |
| Norteamérica y Centroamérica - Copa del Mundo - Clasificación | 2021/03/29 22:00 | Islas Caimán v Canadá | L | 0-11 |
| Norteamérica y Centroamérica - Copa del Mundo - Clasificación | 2021/03/24 22:00 | Surinam v Islas Caimán | L | 3-0 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/11/20 00:00 | Barbados v Islas Caimán | L | 3-0 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/11/17 00:30 | Islas Caimán v US Virgin Islands | W | 1-0 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/10/15 23:30 | Islas Caimán v Saint Martin | W | 1-0 |
Away History
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2022/06/03 20:00 | Islas Vírgenes Británicas v Islas Caimán | D | 1-1 |
| Norteamérica y Centroamérica - Copa del Mundo - Clasificación | 2021/06/05 21:00 | Islas Vírgenes Británicas v Curação | L | 0-8 |
| Norteamérica y Centroamérica - Copa del Mundo - Clasificación | 2021/06/02 21:30 | Cuba v Islas Vírgenes Británicas | L | 5-0 |
| Norteamérica y Centroamérica - Copa del Mundo - Clasificación | 2021/03/30 22:00 | San Vicente y Granadinas v Islas Vírgenes Británicas | L | 3-0 |
| Norteamérica y Centroamérica - Copa del Mundo - Clasificación | 2021/03/27 22:00 | Islas Vírgenes Británicas v Guatemala | L | 0-3 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/11/15 00:00 | Bahamas v Islas Vírgenes Británicas | L | 3-0 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/10/13 19:00 | Islas Vírgenes Británicas v Bonaire | L | 3-4 |
| CONCACAF - Liga de Naciones | 2019/10/10 23:00 | Islas Vírgenes Británicas v Bahamas | L | 0-4 |