[7] Vitória de Guimarães - B 3-1 Montalegre [5] 2021-09-19 16:00
Estadio: Estadio Dom Afonso Henriques Round: 4
Head to Head
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/12/21 15:00 | Vitória de Guimarães - B v Montalegre | W | 4-3 |
Home History
| Portugal - Liga 3 | 2021/08/27 16:00 | S.C. Braga - B v Vitória de Guimarães - B | D | 1-1 |
| Portugal - Liga 3 | 2021/08/21 16:00 | U.D. Oliveirense v Vitória de Guimarães - B | L | 3-2 |
| Portugal - Liga 3 | 2021/08/15 10:00 | Vitória de Guimarães - B v Lusitania Lourosa | W | 2-0 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/05/30 16:00 | Vitória de Guimarães - B v AD Fafe | L | 0-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/05/23 17:00 | SC Mirandela v Vitória de Guimarães - B | W | 0-2 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/05/16 13:00 | SC Maria da Fonte v Vitória de Guimarães - B | W | 2-3 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/05/08 15:30 | AD Fafe v Vitória de Guimarães - B | D | 1-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/05/02 15:00 | Vitória de Guimarães - B v SC Mirandela | W | 4-1 |
Away History
| Copa de Portugal | 2021/09/09 15:00 | A.D. Limianos. v Montalegre | L | 3-2 |
| Portugal - Liga 3 | 2021/08/29 16:00 | Montalegre v U.D. Oliveirense | W | 3-2 |
| Portugal - Liga 3 | 2021/08/22 16:00 | Lusitania Lourosa v Montalegre | L | 2-1 |
| Portugal - Liga 3 | 2021/08/15 16:00 | Montalegre v Pevidém SC | W | 1-0 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/05/29 10:30 | Montalegre v FC Felgueiras 1932 | L | 1-2 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/05/22 16:00 | São Martinho v Montalegre | W | 1-2 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/05/16 16:00 | Merelinense FC v Montalegre | W | 0-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/05/09 16:00 | FC Felgueiras 1932 v Montalegre | D | 0-0 |