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| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/02/16 15:00 | Grupo Sportivo Loures v Caldas SC | L | 3-1 |
| Europa - Amistosos | 2019/08/07 18:00 | Caldas SC v Grupo Sportivo Loures | L | 0-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/02/24 15:00 | Caldas SC v Grupo Sportivo Loures | D | 1-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2018/09/23 14:00 | Grupo Sportivo Loures v Caldas SC | D | 0-0 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2018/03/11 15:00 | Caldas SC v Grupo Sportivo Loures | D | 3-3 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2017/11/05 15:00 | Grupo Sportivo Loures v Caldas SC | L | 2-1 |
Home History
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/04/03 16:15 | SCU Torreense v Caldas SC | L | 4-0 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/03/21 15:00 | Caldas SC v SU Sintrense | W | 1-0 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/03/15 20:00 | Caldas SC v Alverca | D | 1-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/03/07 15:00 | Caldas SC v Pero Pinheiro | L | 0-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/02/28 15:00 | SU 1 Dezembro v Caldas SC | L | 2-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/02/21 11:00 | Caldas SC v UD Santarem | L | 1-2 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/02/16 15:00 | Grupo Sportivo Loures v Caldas SC | L | 3-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/02/13 15:00 | Lourinhanense v Caldas SC | W | 0-1 |
Away History
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/04/03 16:15 | Grupo Sportivo Loures v Pero Pinheiro | W | 1-0 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/03/14 15:00 | SU 1 Dezembro v Grupo Sportivo Loures | L | 1-0 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/03/07 15:00 | Grupo Sportivo Loures v UD Santarem | W | 1-0 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/02/28 15:00 | Lourinhanense v Grupo Sportivo Loures | W | 1-2 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/02/21 15:00 | Grupo Sportivo Loures v Uniao Almeirim | W | 1-0 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/02/16 15:00 | Grupo Sportivo Loures v Caldas SC | W | 3-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/02/13 11:00 | Sacavenense v Grupo Sportivo Loures | D | 1-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2021/02/07 15:00 | Grupo Sportivo Loures v SU Sintrense | W | 1-0 |