[14] União da Madeira 1-0 Associação Desportiva Oliveirense [17] 2019-12-15 15:00
Estadio: Centro Desportivo da Madeira Round: 14
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| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/12/08 15:00 | Chaves B v União da Madeira | L | 6-0 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/12/01 16:00 | União da Madeira v Vizela | L | 0-2 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/11/23 16:00 | CSD Camara Lobos v União da Madeira | W | 1-3 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/11/16 15:00 | Vitória de Guimarães - B v União da Madeira | L | 3-0 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/11/09 15:00 | União da Madeira v Berco SC | L | 1-3 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/11/03 15:00 | AD Fafe v União da Madeira | L | 3-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/10/27 15:00 | União da Madeira v SC Maria da Fonte | L | 2-3 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/10/12 14:00 | S.C. Braga - B v União da Madeira | L | 5-0 |
Away History
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/12/08 15:00 | Associação Desportiva Oliveirense v Braganca | D | 1-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/11/30 15:00 | Associação Desportiva Oliveirense v AD Fafe | L | 0-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/11/16 15:00 | Berco SC v Associação Desportiva Oliveirense | L | 2-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/11/09 15:00 | Associação Desportiva Oliveirense v Chaves B | D | 2-2 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/11/03 15:00 | Vitória de Guimarães - B v Associação Desportiva Oliveirense | D | 1-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/10/26 14:00 | Associação Desportiva Oliveirense v S.C. Braga - B | L | 0-1 |
| Copa de Portugal | 2019/10/20 14:00 | Associação Desportiva Oliveirense v Santa Clara | L | 0-3 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/10/13 14:00 | Vizela v Associação Desportiva Oliveirense | L | 2-1 |